Стивен Каллистан работает в сфере права более 36 лет, из которых 25 лет он проработал в международной юридической фирме до конца 2016 года. С тех пор он предоставляет свои услуги на консультационной основе, оказывая поддержку и консультации по всем вопросам, связанным с судопроизводством. Его опыт охватывает широкий спектр задач: от подачи судебных документов лично или через электронную систему суда (ce-file) до организации слушаний, судебных процессов и вручения юридических документов. Его работа охватывала суды графств и магистратские суды, Высокий суд, Верховный суд и Тайный совет. Он регулярно посещает комитеты Rolls Building и Kings Bench.